Ο Πένιμαν γεννήθηκε το 1932 Μέικον της Τζόρτζια και έμαθε να παίζει γκόσπελ μουσική από τις τοπικές εκκλησίες του Πεντηκοστιανισμού.^[23] Κατά τα εφηβικά του χρόνια, έφυγε από την πατρική του κατοικία για να παίζει rhythm and blues σε νυχτερινά κλαμπ, όπου υιοθέτησε το παρωνύμιο "Little Richard" λόγω της έντασης των ζωντανών του εμφανίσεων.^[24]

Το 1951 υπέγραψε συμβόλαιο με τη δισκογραφική εταιρεία "RCA", αλλά τα πρώτα του σινγκλ "Every Hour" και "Get Rich Quick" απέτυχαν εμπορικά. Την επόμενη χρονιά, μετακόμισε στο Χιούστον, όπου ηχογράφησε για την "Peacock" και το 1955 συνεργάστηκε για τέσσερα τραγούδια με την Johnny Otis Orchestra.^[25] Αφού έστειλε ένα ντέμο στην "Specialty Records" από το Λος Άντζελες, μπήκε στο στούντιο στις 14 Σεπτεμβρίου 1955, ηχογραφώντας, μεταξύ άλλων, το κομμάτι "Tutti Frutti", το οποίο αποτέλεσε οδηγό για την μελλοντική του καριέρα.^[26] Μέχρι το 1959, κυκλοφόρησε 36 σινγκλ για την "Specialty", εκ των οποίων τα επτά έγιναν χρυσά, με τα "Long Tall Sally",^[27] "Jenny, Jenny",^[28] "Keep a Knockin' " και "Good Golly, Miss Molly" να μπαίνουν στο Top-10.^[29][30] Παράλληλα, εμφανίστηκε σε τρεις ταινίες, τις "Don't Knock the Rock" (1956), "The Girl Can't Help It" (1956) και "Mister Rock 'n' Roll" (1957).^[31]