Το Lady Sings the Blues προέρχεται από ηχογραφήσεις που έγιναν το 1954-1956 και περιλαμβάνει τη Holiday με τη συνοδεία του τενόρου σαξοφωνίστα Paul Quinichette, του τρομπετίστα Charlie Shavers, του πιανίστα Wynton Kelly και του κιθαρίστα Kenny Burrell. Παρόλο που η φωνή της Holiday είχε αναμφισβήτητα επιδεινωθεί από τη δεκαετία του 1950, το άλμπουμ έχει μεγάλη εκτίμηση - σε μια κριτική του 1956, το Down Beat έδωσε στο άλμπουμ 5 στα 5 αστέρια.