Ο Άλβι (Γούντι Άλεν) κι η Άννι (Ντάιαν Κίτον) έχουν διαφορετικούς χαρακτήρες, αλλά είναι κι οι δυο διασκεδαστικοί και ιδιαίτεροι. Ο Άλβι είναι κωμικός ηθοποιός, νευρωτικός, απαισιόδοξος, εμμονικός με την ιδέα του θανάτου και με κυνική συμπεριφορά απέναντι σε όλους όσους τον περιβάλλουν, ενώ η Άννι είναι μια αδέξια αλλά ταλαντούχα κι εγκάρδια τραγουδίστρια και φωτογράφος. Οι δυο τους ερωτεύτηκαν κεραυνοβόλα μετά την πρώτη τους συνάντηση, αλλά τα πρώτα σύννεφα στη σχέση τους παρουσιάστηκαν όταν η Άννι μετακόμισε στο σπίτι του. Ο Άλβι απεχθανόταν τις συνήθειες της, όπως το κάπνισμα μαριχουάνας και το γεγονός ότι δεν ήταν ιδιαίτερα καλλιεργημένη. Η απογοήτευση οδήγησε την Άννι σε μαθήματα που είχαν ως σκοπό να βελτιώσει την καλλιέργειά της κι είχαν ως αποτέλεσμα να ερωτευτεί τον καθηγητή της και να προκαλέσει τη ζήλια του Άλβι. Το ζευγάρι χωρίζει κι ο Άλβι αναπoλεί τη σχέση τους και προσπαθεί να καταλάβει το λόγο του χωρισμού. Ξεκινά μια καινούργια σχέση, αλλά δεν μπορεί να βρει την ευτυχία. Μετά από λίγο καιρό η Άννι κι ο Άλβι συμφιλιώνονται για να χωρίσουν για ακομη μια φορά. Η σχέση τους πρόκειται να περάσει από πολλές φάσεις μέχρι ο Άλβι να καταλάβει επιτέλους την αξία της.