Ο Γιαννούλης Χαλεπάς ήταν γόνος οικογένειας φημισμένων Τηνίων μαρμαρογλυπτών. Ο πατέρας του, Ιωάννης, και ο θείος του είχαν μεγάλη οικογενειακή επιχείρηση μαρμαρογλυπτικής με παραρτήματα στο Βουκουρέστι, την Σμύρνη και τον Πειραιά. Ο Γιαννούλης, ο μεγαλύτερος από τα πέντε αδέλφια του, είχε έφεση στην μαρμαρογλυπτική και βοηθούσε τον πατέρα του στα έργα που ετοίμαζε ο τελευταίος για διάφορες εκκλησίες. Οι γονείς του τον προόριζαν για έμπορο, αλλά ο ίδιος τελικά αποφάσισε να σπουδάσει γλυπτική.

Από το 1869 έως το 1872, μαθήτευσε στο Σχολείον των Τεχνών (την μετέπειτα Ανωτάτη Σχολή Καλών Τεχνών) με δάσκαλο τον Λεωνίδα Δρόση. Το 1873 έφυγε για το Μόναχο με υποτροφία τού Πανελλήνιου Ιδρύματος Ευαγγελιστρίας Τήνου, για να συνεχίσει τις σπουδές του στην Ακαδημία Καλών Τεχνών του Μονάχου με δάσκαλο τον Μαξ φον Βίντμαν (Max von Windmann). Κατά την διάρκεια της παραμονής του στο Μόναχο, εξέθεσε τα έργα του Το παραμύθι της Πεντάμορφης και Σάτυρος που παίζει με τον Έρωτα, για τα οποία και βραβεύθηκε. Παρουσίασε επίσης τον Σάτυρο που παίζει με τον Έρωτα, μαζί με το ανάγλυφο της Φιλοστοργίας, στην Έκθεση των Αθηνών το έτος 1875.
Ένα από τα πιο ονομαστά γλυπτά του Γιαννούλη Χαλεπά, η Κοιμωμένη, στον τάφο της Σοφίας Αφεντάκη στο Α' Νεκροταφείο Αθηνών

Το 1876 επέστρεψε στην Αθήνα, όπου άνοιξε δικό του εργαστήριο. Το 1877 ολοκλήρωσε στο μάρμαρο τον Σάτυρο που παίζει με τον Έρωτα, και τον ίδιο χρόνο άρχισε να δουλεύει το πιο διάσημο γλυπτό του, την Κοιμωμένη για τον τάφο της Σοφίας Αφεντάκη στο Α΄ Νεκροταφείο Αθηνών. Την Κοιμωμένη του από το πήλινο πρόπλασμα τη μετέφεραν αργότερα με το γλύφανό τους στο μάρμαρο οι μαρμαρογλύπτες Χαμηλός και Αλεξάκης.

Τον χειμώνα του 1877 προς 1878, ο Χαλεπάς υπέστη νευρικό κλονισμό. Χωρίς κανέναν προφανή λόγο, άρχισε να καταστρέφει έργα του, ενώ επιχείρησε κατ' επανάληψη να αυτοκτονήσει. Σήμερα γνωρίζουμε ότι τα αίτια της ψυχασθένειάς του ήταν η τελειομανία του, η υπερκόπωση από την αδιάκοπη εργασία και ένας ατυχής έρωτας για μία νεαρή συμπατριώτισσά του, που τη ζήτησε σε γάμο και οι γονείς της αρνήθηκαν να του τη δώσουν. Ωστόσο, εκείνη την εποχή, με την ψυχολογία και την ψυχιατρική ακόμα στα πρώτα τους στάδια, οι γονείς του Χαλεπά και οι γιατροί δεν μπορούσαν να καταλάβουν τα βαθύτερα αίτια της ψυχασθένειας του νεαρού γλύπτη. Έτσι οι γονείς του τον έστειλαν ταξίδι στην Ιταλία, για να συνέλθει, αλλά η θεραπεία ήταν μόνο πρόσκαιρη. Με την επιστροφή του στην Ελλάδα άρχισαν ξανά τα συμπτώματα: καταβύθιση στη σιωπή, απομόνωση, παραμιλητό και αναίτιο γέλιο.

Καθώς η κατάστασή του επιδεινώνονταν συνεχώς, το 1888, οι γιατροί διέγνωσαν «άνοια» και οι δικοί του αποφάσισαν να τον κλείσουν στο Δημόσιο Ψυχιατρείο της Κέρκυρας. Στο ψυχιατρείο, ο Χαλεπάς αντιμετωπίστηκε με τον σκληρό τρόπο που αντιμετώπιζαν όλους τους ψυχασθενείς την εποχή εκείνη: οι γιατροί και οι φύλακες είτε του απαγόρευαν να σχεδιάζει και να πλάθει, είτε του κατέστρεφαν οτιδήποτε εκείνος είχε δημιουργήσει και είχε κρύψει στο ερμάριό του. Λέγεται πως από όσα προσπάθησε να δημιουργήσει μέσα στο ψυχιατρείο ένα μόνον έργο σώθηκε, κλεμμένο από κάποιον φύλακα και παραπεταμένο στα υπόγεια του ιδρύματος, όπου ξαναβρέθηκε τυχαία το 1942.

Το 1901 πέθανε ο πατέρας του και έναν χρόνο μετά η μητέρα του πήγε στο ψυχιατρείο, για να τον πάρει πίσω μαζί της στον Πύργο της Τήνου. Στην Τήνο έζησε υπό την αυστηρή επιτήρηση της μητέρας του, η οποία πίστευε ότι ο γιος της τρελάθηκε από την τέχνη. Για τον λόγο αυτό, η μητέρα του δεν του επέτρεπε να ασχοληθεί ξανά με την γλυπτική, σε σημείο που, αν εκείνος έφτιαχνε κάτι στοιχειώδες με κάρβουνο ή πηλό, εκείνη το κατέστρεφε.

Όταν πέθανε η μητέρα του το 1916, ο Χαλεπάς είχε ξεκόψει παντελώς από την τέχνη του. Ζούσε πάμφτωχος βοσκώντας πρόβατα και φέροντας το βαρύ στίγμα του τρελού του χωριού. Βρήκε ωστόσο το κουράγιο και άρχισε ξανά να ασχολείται με την γλυπτική. Τα μέσα που διέθετε ήταν παντελώς πρωτόγονα και το επαρχιακό περιβάλλον εχθρικό προς κάθε αλαφροΐσκιωτο, αλλά εκείνος με πείσμα άρχισε να δημιουργεί, για να κερδίσει τον χαμένο χρόνο.

Το 1923, ο Θωμάς Θωμόπουλος, καθηγητής στο Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο και θαυμαστής του Χαλεπά, αντέγραψε σε γύψο πολλά έργα του γλύπτη για να τα παρουσιάσει στην Ακαδημία Αθηνών το 1925. Η έκθεση αυτή είχε ως αποτέλεσμα να βραβευθεί ο γλύπτης το 1927 με το Αριστείο των Τεχνών. Το γνήσιο ταλέντο του αλλά και η φήμη του τρελού γλύπτη που ξαναβρήκε τα λογικά του τον καθιέρωσαν ως τον «Βαν Γκογκ», τον «Ροντέν» ή τον «Πικάσο» των νεωτεριστών καλλιτεχνών. Το 1928 πραγματοποιήθηκε δεύτερη έκθεση έργων του στο Άσυλο Τέχνης, και το 1930, με την επιμονή μιας ανεψιάς του, ο γλύπτης αποφάσισε να εγκατασταθεί στην Αθήνα.

Έζησε τα τελευταία χρόνια της ζωής του κοντά στους δικούς του, πάντα δημιουργικός και «μέσα στην πανελλήνια δόξα».