Ο Τρυπάνης γεννήθηκε στη Χίο και τελείωσε εκεί το περίφημο Α΄ Γυμνάσιο αρρένων της Χίου, διάδοχο της Σχολής της Χίου. Ο πατέρας του, Αθανάσιος, επέμενε ο Κωνσταντίνος να γίνει δικηγόρος^[10], οπότε σπούδασε νομική στο Πανεπιστήμιο Αθηνών. Τότε όμως ο πατέρας του απεβίωσε, οπότε ο Κωνσταντίνος άλλαξε σε σπουδές φιλολογίας και πήρε το διδακτορικό του το 1937. Συνέχισε ωστόσο τις σπουδές του στα πανεπιστήμια του Βερολίνου και του Μονάχου.