Ο Σικελιανός γεννήθηκε στη Λευκάδα, όπου και πέρασε τα παιδικά του χρόνια. Ήταν το τελευταίο από τα επτά παιδιά του καθηγητή γαλλικών Ιωάννη Σικελιανού και της Χαρίκλειας Στεφανίτση. Οι ρίζες της οικογένειάς του εντοπίζονταν στην Κεφαλονιά και τη Βενετία. Αποφοίτησε από το τετρατάξιο γυμνάσιο το 1900 και τον επόμενο χρόνο εγγράφηκε στη Νομική Σχολή της Αθήνας, χωρίς ωστόσο να ολοκληρώσει ποτέ τις νομικές του σπουδές. Τα ενδιαφέροντά του ήταν καθαρά λογοτεχνικά και από νωρίς μελέτησε Όμηρο, Πίνδαρο, Ορφικούς και Πυθαγόρειους, λυρικούς ποιητές, προσωκρατικούς φιλοσόφους, Πλάτωνα, Αισχύλο αλλά και την Αγία Γραφή και ξένους λογοτέχνες όπως τον Ντ' Αννούντσιο. Τα επόμενα χρόνια πραγματοποίησε αρκετά ταξίδια και στράφηκε στην ποίηση και το θέατρο. Το 1902, δημοσίευσε τα πρώτα του ποιήματα στα λογοτεχνικά περιοδικά Διόνυσος και Παναθήναια.